SINTESIS ASPIRIN

SINTESIS ASPIRIN

Tanggal Praktikum                              : Senin, 16 Desember 2013

I.                   TUJUAN                         : Praktikan dapat melakukan sintesis Aspirin dari Asam Salisilat

II.                DASAR TEORI             

Asam asetil salisilat mempunyai nama sinonim asetosal, asam salisil atasetat dan yang paling terkenal adalah aspirin (brandname produk dari Bayer). Serbuk atau  kristal asam asetil salisilat dari tidak berwarna sampai berwarna putih. Asam asetilsalisilat stabil dalam udara kering tapi terdegradasi perlahan jikaterkena uap air menjadi asam asetat dan asam salisilat. Nilai titik lebur dari asam asetil salisilat adalah 135⁰C. Aspirin atau asam asetil salisilat atau asetosal adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (anti nyeri), antipiretik (penurun panas), dan anti inflamasi (anti peradangan). Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa glikosida. Glikosida adalah senyawa yang memiliki bagian gula yang terikat pada non-glikosida L. Aglikon dalam salian adalah salial alkohol dan tereduksi sempurna menjadi asam salisilat.

Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester merupakan turunan asam karboksilat yang gugus – OH dari karboksilnya diganti dengan gugus – OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari asam dengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan alcohol. Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi. (Fessenden & Fessenden, 1986). Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann dari perusahaan bayer, Jerman

Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible. Anhidrida asam ialah turunan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus karboksil dan menghubungkan fragmen-fragmennya. Esterifikasi atau pembentukan ester terjadi jika asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder dengan sedikit asam mineral sebagai katalis. Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol. Ester yang dibuat dengan cara ini adalah asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal dengan aspirin.

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat. Berikut daftar uraian bahan dalam Praktikum sintesis Aspirin:

1.      Acidum salycilicum  (DITJEN POM edisi III, 1979)

Nama IUPAC                               : Asam 2 hidroksi benzoate

Sinonim                                         : Asam salisilat / asetosal

Rumus molekul                             : C₇H₆O₃

% unsur penyusun                         : Tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih  dari 101,0 % C₇H₆O₃  dihitung terdiri zat yang telah dikeringkan

Titik lebur                                      : antara 158^o dan 161^o

Berat molekul                                : 138,12

Bobot jenis                                    : 1,44                                          

Kelarutan                                      : Sukar larut dalam air dan benzen mudah larut dalam air mendidih,agak sukar larut dalam kloroform

Penyimpanan                                : Dalam wadah tertutup rapat

Kegunaan dalam praktek              : Sebagai bahan dasar pembuat  aspirin

Kegunaan umum                          : Keratolitikum dan antifungi

2.      Acidum acetic anhidrate  (DITJEN POM edisi III, 1979)

Nama Resmi                               :  Acidum acetic anhidrate 

Sinonim                                       :  Asam asetat anhidrat

% unsur                                       : (CH3CO) (Mr = 99)

Rumus molekul                          : (CH₃CO)₂O

Berat Molekul                             : 102,09

% unsur penyususn                 : Mengandung tidak kurang dari 95,0 % C₄H₆O₃

Pemerian                                : Cairan jernih tidak berwarna, berbau tajam, mengandung kurang dari 95,0% C₄H₆O₃

Kelarutan                                : Dapat bercampur dengan air, etanol 95%

Penyimpanan                          : Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan                               : Sebagai pelarut

3.      Aspirin (DITJEN POM edisi IV, 1995)

Nama IUPAC                                : Acidum acetylsalicylium

Sinonim                                         : Asam asetilsalisilat

Berat molekul                               : 180,16

Pemerian                                       :  Hablur tidak berwarna, atau serbuk hablur  putih, tidak berbau atau hampir tidak berbau, rasa asam

Kelarutan                                      : Agak sukar larut dalam air, mudah larut   dalam etanol, larut dalam kloroform

Kegunaan umum                            :  Analgetikum, antipiretikum

4.      Asam sulfat (DITJEN POM edisi III, 1979)

Nama resmi                                  : Acidum sulfaricum

Sinonim                                        : Asam sulfat

Rumus molekul                            : H₂SO₄

Berat molekul                               : 98,07

Berat Jenis                                    : ± 1,84 gr/vol

% unsur penyusun                       :  Asam sulfat mengandung tidak dari 95,0% dan tidak lebih dari 98,0% b/b H₂SO₄

Penyimpanan                                : Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan                                      : Sebagai katalisator

III.             METODE PENELITIAN         

Alat dan Bahan

      Alat yang digunakan dalam Praktikum ini, yaitu Erlenmeyer, Gelas Arloji, Beaker Glass, Pipet Tetes, Pipet Ukur, Corong, Neraca Analitik, Gelas Ukur, Kertas Saring, dan Penangas.

      Bahan yang digunakan dalam Praktikum ini, yaitu Asam Salisilat, Asam Sulfat pekat, Asam asetat pekat, dan Aquadest.

Cara Kerja

      Asam Salisilat 2.5 gram dimasukkan kedalam Erlenmeyer. Kemudian ditambahkan 5 ml Asam Asetat dan 3 tetes asam Sulfat. Lalu, Erlenmeyer digoyang hingga campuran tersebut tercampur. Selanjutnya, dipanaskan selama 15 menit dengan suhu 50 – 60 . Setelah itu, campuran tersebut didinginkan dan ditambahkan 37.5 ml Aquadest. Terakhir, Campuran tersebut diaduk, disaring, dan ditimbang endapannya.

IV.             HASIL DAN PEMBAHASAN 

V. asam salisilat = 2.5 g

V. asam asetat glasial = 5 ml

m. aspirin sintesis = 3.57

Pada reaksi, asam Salisilat merupakan pereaksi pembatas. Maka, jumlah aspirin yang akan terbentuk secara teoritis, adalah:

Aspirin adalah senyawa turunan asam salisilat yang dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi. Asm salisilat dilarutkan pada anhidraasam asetat sehingga terjadi subtitusi gugus hidroksi(-OH) pada asam salisilat dengan gugus asetil(OCOCH₃) pada anhidra asetat. Sebagai katalis, digunakan asam sulfat. Reaksi ini akan menghasilkan aspirin sebagai produk utama dan asam asetat sebagai produk sampingan. Persamaan reaksi Sintesis aspirin tersebut adalah sebagai berikut:

Pada percobaan yang dilakukan, digunakan 2.5 gram asam salisilat dan 5 ml asam asetat glasial sebagai pereaksi. Sesuai dengan reaksi dibawah, asam salisilat akan menjadi pereaksi pembatas. Artinya secara teoritis, jumlah aspirin yang dihasilkan adalah setara dengan jumlah asam salisilat yang direaksikan. Asam asetat ditambahkan berlebih agar asam salisilat habis bereaksi. Selain iti, dengan bergesernya kesetimbangan kearah produk, aspirin yang dihasilkan akan semakin banyak. Untuk mempercepat reaksi dilakukan pemanasan. Tidak ada penambahan air sebagai pelarut. Hal ini disebabkan karena glasial asetat akan berikatan dengan air membentuk asam asetat. Selain itu, asam salisilat dan aspirin sedikit larut dalam air dingin. Pada akhir reaksi, akan didapatkan aspirin, asam asetat, anhidra asetat, katalis (asam sulfat), dan asam salisilat yang tidak bereaksi. 

Reaksi diatas merupakan reaksi total dari tahapan reaksi berikut:

Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu asam salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga direaksikan dengan asam asetat glasial. Asam asetat anhidrad ini dapat digantikan dengan asam asetat glasial karena asam asetat glasial ini bersifat murni dan tidak mengandung air selain itu asam asetat anhidrad juga terbuat dari dua asam asetat glasial sehingga pada pereaksian volumenya semua digandakan.  Pada pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang merupakan aspirin. pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation) dan pertumbuhan partikel mekanismenya adalah sebagai berikut : Anhidrida asetat menyerang H⁺ Anhidrida asam asetat mengalami resonansi anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat H⁺ terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat (aspirin) H⁺ akan lepas dari aspirin.

Digunakan anhidrat asetat karena untuk mencegah adanya air, sebab bila terdapat air maka kristal aspirin akan terurai kembali menjadi asam salisilat. Adapun fungsi dari penggunaan asam sulfat pekat yaitu sebagai katalisator yang mempercepat terjadinya reaksi namun tidak ikut bereaksi.Dilakukan pemanasan untuk menaikkan kelarutan asam salisilat yang terbentuk sehingga dapat berekasi sempurna.

Prinsip pembuatannya, yaitu Pembuatan aspirin berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dan anhidrat asetat dengan menambahkan asam sulfat pekat sebagai katalisator yang dilanjutkan dengan proses pemanasan untuk mempercepat reaksi serta diikuti dengan proses pendinginan untuk mempercepat terbentuknya kristal.

V.                KESIMPULAN             

Berdasarkan hasil praktikum dapat disimpulkan bahwa massa aspirin hasil sintesis adalah 3.57 gram dan persen rendemen ialah 109.6 %.

Daftar pustaka:

Fessenden & Fessenden. 1986.Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Penerbit Erlangga: Jakarta.

Puteri, R. F. (2013, April 18). Pembuatan Aspirin. Retrieved from Scribd:

http://id.scribd.com/doc/90675145/Pembuatan-Aspirin

Wikipedia. (2013, April 18). Aspirin. Retrieved from Wikipedia: http://id.wikipedia.org/wiki/Aspirin.

Tabroni,Ali.2013. Laporan sintesis aspirin. http://tabroni-ali.blogspot.com/2013/05/laporan-praktikum-sintesis-aspirin.html

Nugraha, Yuda prasetya. 2009.Esterifikasi fenol:Sintesis aspirin.

http://yudapedia.files.wordpress.com/2009/12/sintesis-aspirin2.pdf

Furniss, Brian S., et al., Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition-Revised.

`1989. Longman Scientific & Technical, Essex, England. (page 135 -151, 236-240).

Ganiswara, S., 1995. Farmakologi dan Terapi. Gaya baru. Jakarta.

Ebel, S., 1992. Obat Sintetik. Edisi V. Institut tehknologi Bandung Press. Bandung.

Reksohadiprodjo, S., 1979. Kuliah dan Praktika Kimis Farmasi Preparatif. Gunung Agung.

Yogyakarta.