ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Senin, 2 Desember 2013
I. Tujuan
1. Mempelajari
sifat-sifat fisika (kelarutan, keasamaan, dan aroma) asam karboksilat
2. Membuat
berbagai jenis ester dan mengetahui aromanya
3. Mempelajari
reaksi saponifikasi
II. Latar
Belakang
Asam karboksilat secara
struktur menyerupai aldehida dan keton karena mengandung gugus karbonil.
Perbedaannya adalah pada asam karboksilat terdapat gugus hidroksil yang terikat
pada karbon karbonil. Hal ini menyebabkan sifatnya yang spesifik, yaitu sebagai
asam.
Asam karboksilat
tergolong asam lemah karena hanya sedikit terionisasi dalam air. Pada saat
kesetimbangan, sebagian besar asam berada dalam bentuk molekul yang tidak
terionisasi. Konstanta disosiasi, Ka, asam karboksilat, dimana R sebagai gugus
alkil, adalah 10-5 atau kurang.
Kelarutan dalam air
tergantung dari panjang dan besarnya ukuran gugus R. Hanya asam dengan berat
molekul rendah (hingga empat karbon) yang sangat larut dalam air.
Meskipun termasuk asam
lemah, asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa lebih kuat dibandingkan air.
Sehingga meski asam benzoat mempunyai kelarutan yang kecil dalam air, asam
benzoat dapat bereaksi dengan natrium hidroksida membentuk garam natrium
benzoat yang mudah larut.
Natrium karbonat dan
natrium bikarbonat juga dapat menetralkan asam karboksilat
Reaksi asam karboksilat
dengan alkohol menghasilkan ester, jika air yang dihasilkan dieliminasi.
Pembentukkan ester adalah reaksi kesetimbangan yang dikatalis oleh asam. Reaksi
esterifikasi biasanya memberikan hasil 60-70%. Reaksinya merupakan proses
reversibel.
Reaksi ester dengan air
disebut reaksi hidrolisis, menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Sedangkan
reaksi ester dengan suatu basa disebut reaksi saponifikasi, menghasilkan
alkohol dan garam karboksilat.
Perbedaan utama antara
asam karboksilat dan ester adalah aromanya. Asam karboksilat mempunyai aroma
yang tidak enak, sedangkan ester mempunyai aroma yang menyenangkan. Ester
sering kali digunakan sebagai flavouring agents, misalnya ester etil butirat
yang mempunyai aroma buah nanas.
Hanya asam karboksilat
dengan berat molekul rendah yang mempunyai bau pada temperatur kamar, karena
asam karboksilat dengan berat molekul tinggi berbentuk padat dan membentuk
ikatan hidrogen yang sangat kuat dengan tekanan uap rendah. Sehingga hanya sedikit
molekul yang tercium oleh hidung kita.
Ester tidak membentuk
ikatan hidrogen antar molekulnya, ester berbentuk cairan pada temperatur kamar
meskipun berat molekulnya tinggi. Sehingga ester mempunyai tekanan uap yang
besar dan banyak molekulnya yang tercium oleh hidung kita dan memberikan aroma.
III. Alat
dan Bahan
Alat : - Tabung reaksi
-
Pipet tetes
-
Batang pengaduk
-
Pemanas listrik
-
Kaca arloji
-
Gelas piala
-
Gelas ukur
-
Termometer
Bahan : - Asam asetat
- NaOH
2M
-
Etanol
-
Asam salisilat
-
Metil salisilat
-
Asam benzoat
-
HCl 2M
-
Isoamil alkohol
-
Metanol
-
H2SO4
IV. Prosedur
Kerja
A. Asam
Karboksilat dan Garamnya
B. Esterifikasi
1.
2.
C. Saponifikasi
V. Hasil
dan Pembahasan
A. Asam
Karboksilat dan garamnya
|
Perlakuan
|
Pengamatan
|
|
+
2ml aquades
+ 10 tetes CH3COOH
|
Bau
cuka
|
|
Diuji
pH-nya
|
pH
asam
|
|
+
1ml NaOH 2M, dikocok
|
Tidak berbau
pH
basa
|
|
+
9 tetes HCl 3M
|
Tercium
bau cuka lagi
|
B. Esterifikasi
|
|
Perlakuan
|
Pengamatan
|
|
+
10 tetes as.asetat
|
+ 10 tetes etanol
+ 5 tetes H2SO4
Dipanaskan 15 menit
Didinginkan + 2ml aquades
Pipet bagian atas dan dimasukkan ke dalam arloji
|
Bau
tembakau
|
|
+
10 tetes as.asetat
|
+
10 tetes butanol
+
5 tetes H2SO4
Dipanaskan
15 menit
Didinginkan
+ 2ml aquades
Pipet
bagian atas dan dimasukkan ke dalam arloji
|
Bau
spidol
|
|
+
10 tetes as.salisilat
|
+ 10 tetes metanol
+ 5 tetes H2SO4
Dipanaskan 15 menit
Didinginkan + 2ml aquades
Pipet bagian atas dan dimasukkan ke dalam arloji
|
Bau
mint
|
|
Perlakuan
|
Pengamatan
|
|
0,1g
as.benzoat
+ 2ml air
|
Tidak
berbau dan tidak larut
|
|
+
1ml NaOH 3M digoyangkan
|
Larut
|
|
+
HCl 3M
|
Penambahan
HCl dilakukan 26 tetes supaya menjadi asam dan tidak berbau
|
C. Saponifikasi
|
Perlakuan
|
Pengamatan
|
|
10
tetes metil salisilat
+ 5ml NaOH 6M
|
Terbentuk
endapan putih
|
|
Dipanaskan
dalam air mendidih 30 menit
|
Endapan
larut dan terbentuk larutan berwarna kuning
|
|
Didinginkan+
HCl 6M
|
Penambahan
HCl dilakukan sebanyak 4ml hingga pH-nya asam
|
|
Diuji
kertas lakmus
|
Lakmus
biru berubah menjadi merah
|
Dari praktikum minggu ini mengenai asam karboksilat
dan ester, praktikan dapat memepelajari kelarutan, keasamaan, dan aroma asam
karboksilat, membuat berbagai jenis ester dan mengetahui aromanya, dan mempelajari
reaksi saponifikasi.
Percobaan pertama pengujian senyawa asam karboksilat
yaitu menggunakan asam asetat dan aquades. Dari hasil pengamatan ini tercium
bau cuka, kemudian ketika ditambahkan 1ml NaOH sudah tidak tercium bau cuka dan
pH menjadi basa. Kemudian dilakukan penambahan asam hingga tercium kembali bau
cuka, yaitu dengan penambahan 9 tetes HCl.
Percobaan kedua yaitu esterifikasi, menggunakan asam
asetat + etanol, asam asetat + butanol, dan asam salisilat + metanol
masing-masing 10 tetes dan dimasukkan kedalam tabung reaksi, kemudian kedalam
masing-masing tabung ditambahkan 5 ml H2SO4, penambahan
asam sulfat ini berfungsi sebagai katalis asam dan juga berfungsi sebagai
sumber proton untuk terjadinya protonasi terhadap atom oksigen pada gugus
karbonil.Selanjutnya dipanaskan 15 menit, setelah itu ditambah 2ml aquades.
Hasil pengamatan menunjukkan bahwa tabung pertama tercium bau seperti tembakau,
tabung kedua tercium bau spidol, dan tabung ketiga tercium bau mint. Hasil
reaksi penambahan asam asetat dengan etanol dan butanol, sebagai berikut :
C2H5OH + CH3COOH Katalis ----> CH3COOCH3CH2 + H2O
C4H9OH + CH3COOH Katalis ----> CH3COOC4H9 + H2O
Percobaan ketiga uji kelarutan menggunakan 1 gram
asam benzoat dan 2ml aquades. Dari hasil pengamatan tidak larut dan tidak
tercium bau. Asam karboksilat tidak dapat larut dengan air tetapi dapat larut
dalam basa, hal ini ditunjukkan ketika dilakukan penambahan 1ml NaOH. Asam
karboksilat yang bereaksi dengan basa kuat akan membentuk garam yang dapat
larut (proses saponifikasi). Reaksi yang menyertainya adalah reaksi
penetralan karena menghasilkan garam dan air. Pembentukan garam juga dibuktikan pula dengan penambahan HCl untuk
memberikan suasana asam dan tidak berbau.
Percobaan keempat yaitu saponifikasi, menggunakan 10
tetes metil salisilat + 5ml NaOH 6M yang menghasilkan endapan putih. Kemudian
dipanaskan sampai endapan larut dan ditambahkan HCl hingga pH-nya asam.
Penambahan HCl berfungsi untuk mengetahui banyaknya NaOH yang tersisa dalam
proses saponifikasi dan juga karena hasil mula-mula dari reaksi saponifikasi
adalah berupa karboksilat, dengan adanya penambahan HCl ini karboksilat diubah
menjadi asam karboksilat.
VI.
Kesimpulan
-
Asam karboksilat tidak larut dalam
aquades, tetapi larut dalam basa kuat, seperti NaOH
-
Penambahan asam asetat dan etanol
menghasilkan bau seperti tembakau
-
Penambahan asam asetat dan butanol
menghasilkan bau seperti spidol
-
Penambahan asam salisilat dan metanol
menghasilkan bau mint
-
Penambahan HCl pada saponifikasi berfungsi
untuk mengetahui banyaknya NaOH yang tersisa dalam proses saponifikasi
VII.Daftar Pustaka
No comments:
Post a Comment